使いたいイラストをワードに挿入し、文字を入力したいところにテキストボックスを作って文字を入力します。
まずテキストボックスを1度クリックして選択し、その状態のままで
キーを押しながらイラストをクリックします。
テキストボックスを選択すると斜線のついた枠線が、イラストを選択すると白い丸があらわれます。
イラストとテキストボックスの両方が同時にクリックされている状態になり、いっしょに動かせるようになります。
のように同時にクリックした状態のままイラスト上で右クリックして、出てきた項目から[グループ化]→ [グループ化]をクリックすると、イラストとテキストボックスが一体化します。これで常にイラストとテキストボックスをいっしょに動かせます。
一太郎の場合はレイアウト枠をクリックして選択したあと キーを押しながらイラストをクリックすると同時に動かせるようになります。